Ջերի Գրեգոյրը հայտնի է Dell Computer Corporation-ում և AMR Corporation-ում (American Airlines-ի մայր ընկերություն) ստանձնած գլխավոր տեղեկատվական տնօրենի (CIO) իր պաշտոններով: Այս ընկերություններում իր պաշտոնավարման ընթացքում Գրեգոյրը կարևոր դեր է խաղացել նորարարական IT ռազմավարությունների իրականացման գործում, որոնք զգալիորեն բարելավել են գործառնական արդյունավետությունը և հաճախորդների սպասարկումը: Նրա մտքերից մեկը՝ «Հաճախորդի փորձը հաջորդ մրցակցային մարտադաշտն է» դարձել է շատ բիզնեսների ուղեցույց-սկզբունքը թվային դարաշրջանում: Կորպորատիվ կարիերայից հետո Գրեգոյրը հիմնադրել է Redbird Flight Simulations-ը՝ օդաչուների վերապատրաստման համար թռիչքի մոդելավորման տեխնոլոգիա մշակող ընկերություն: